ג'קסון נולד וגדל באורגון ואחרי שכיכב בקבוצתו בתיכון עבר לאוניברסיטת אורגון, שם הרשים מאוד במשך ארבע שנים. הפורוורד הוביל את המכללה הצנועה עד לשלב רבע גמר ה-NCAA
ב-2002 ונכנס לרשימת הגדולים ביותר באורגון בכל הזמנים בקטגוריות השונות, כולל מקום ראשון בקליעות עונשין, מקום שני בנקודות, מקום שלישי בחטיפות ומקום רביעי באסיסטים
בשנתו האחרונה באורגון העמיד ממוצעים מרשימים של 21.2 נק' (44% ל-3), 7.2 ריב', 4.5 אס' ו-1.3 חט'. היכולת הגבוהה הביאה את ג'קסון לרשימת המועמדים הסופיים לתואר שחקן השנה במכללות.
היכולות המרשימות של ג'קסון לא נעלמו מעיני קבוצות ה-NBA
ובדראפט 2004 הוא נבחר במקום ה-10 ע"י קליבלנד קאבלירס. השחקן לא הצליח לצבור דקות משחק בשנתיים הראשונות בליגה גם בעקבות פציעות, ועבר לאיידהו מליגת הפיתוח (NBDL) שם חזר להפגין יכולת גבוהה עם 12.5 נק' ו-3.2 אס', לפני שקיבל חוזה קצר בקליפרס שם לא קיבל מספיק הזדמנויות.
ג'קסון עבר ב-2007 לטורונטו שם קיבל צ'אנס עם 12.2 דק' למשחק והחזיר ב-4.5 נק' כולל משחק אחד בלתי נשכח מבחינתו של 30 נק' מול פילדלפיה. בעונת 08/09 המשיך לקבל דקות משחק כשעבר למיאמי היט שםקלע 5.6 נק' ב-16.2 דק'. אחרי שעזב את מיאמי באותה עונה חזר לאיידהו בליגת הפיתוח ושוב היה מהשחקנים הבולטים בליגה עם 17.4 נק' (43.8% ל-3), 5.4 ריב' ו-4.4 אס' ב-36 משחקים.
אחרי 5 עונות בארה"ב, ג'קסון החליט לעבור לראשונה לאירופה וחתם בקבוצת קאריפה פררה מהליגה האיטלקית הבכירה לעונת 09/10 שם קלע 14.1 נק', לקח 5.4 ריב' ומסר 2.3 אס' למשחק לאורך העונה באיטליה אבל ירד עם הקבוצה לליגה השניה. בעונה האחרונה שוב חזר לקבוצת הבית שלו, איידהו מליגת הפיתוח, וסיפק 14.8 נק', 5.1 ריב' ו-4.2 אס'. כעת ג'קסון חוזר לעונתו השנייה באירופה ומצטרף למשפחת הפועל ירושלים.