שתי העולות החדשות לליגה הבכירה, הפועל עירוני אילת ומכבי "רוטשטיין" אשדוד, לא הצליחו להשיג ניצחון בשלב הבתים של גביע ווינר סל, והערב הן ינסו לעשות זאת אחת על חשבון השנייה, כאשר ייפגשו באולם בגין במסגרת משחק הדירוג על מקומות 11-14 (18:30, שידור ישיר בערוץ 5STARS). המנצחת תתמודד מול הפועל חולון על המקומות 11-12, בעוד המפסידה תפגוש את מכבי רמת גן במאבק על מקומות 13-14.
 
הפועל עירוני אילת
הקבוצה של אורן אהרוני אומנם הפסידה בשני משחקיה הקודמים בטורניר, אך בשניהם נכנעה בהפרש מצטבר של חמש נקודות בלבד, נתון שממנו היא יכולה לשאוב עידוד לקראת עונת החזרה שלה לליגת ווינר סל. במשחק הראשון הפסידה אילת 101:98 בבית לבני הרצליה, לאחר ששמטה יתרון של 15 נקודות, וחמישה ימים לאחר מכן נכנעה 87:85 בחוץ למכבי ראשון לציון, בתום משחק שבו היתרון עבר מצד לצד לא פחות מ-17 פעמים. הערב תחפש הקבוצה ניצחון ראשון בגביע ווינר סל מאז 20 בספטמבר 2022, אז גברה בביתה 73:76 על עירוני נס ציונה.  
מכבי אשדוד
העולה החדשה השנייה תחפש הערב ניצחון היסטורי מבחינתה בגביע ווינר סל, לאחר שסיימה את שלב הבתים במאזן 2:0. בהופעת הבכורה שלה בטורניר הפסידה הקבוצה של דן קציר 110:77 להפועל ירושלים, אם כי במחצית הראשונה עוד נותרה צמודה וסיימה אותה בפיגור 51:50 בלבד. במשחק הבא הייתה אשדוד קרובה מאוד לניצחון, אך שמטה יתרון של שמונה נקודות ברבע האחרון ולבסוף נכנעה 103:101 בתום הארכה להפועל באר שבע/דימונה. רוברט טרנר להט באותו ערב עם 7 מ-10 מעבר לקשת בדרך ל-35 נקודות, אליהן הוסיף 11 ריבאונדים, שלוש חטיפות ושני אסיסטים.

הפועל עירוני אילת השיגה הערב (ראשון) ניצחון ראשון בעונת החזרה שלה לקדמת הבמה של הכדורסל הישראלי. הקבוצה של אורן אהרוני גברה בביתה 55:75 על מכבי "רוטשטיין" אשדוד במאבק בין שתי העולות החדשות, ובכך הבטיחה את מקומה במשחק על מקומות 11-12 בגביע ווינר סל מול הפועל חולון. מנגד, אשדוד תתמודד מול מכבי רמת גן על מקומות 13-14, ותנסה להימנע מקמפיין נטול ניצחונות בטורניר קדם-העונה.
 
קלעו להפועל עירוני אילת: ג'יימס דיקי 17, צוף בן משה 13, ארון ווילר 12, קנדל מקולום 11, יובל שניידרמן וג'אבונטה הוקינס 8 כל אחד, ברנדון ליב 4, בראיינט קרופורד 2.
 
קלעו למכבי אשדוד: בן קלהון גולד 15, שון דאוסון 14, מרקיז מקדאפי 8, אייזיה היל 7, קודוס ווהאב 6, רוברט טרנר 5.
 
אחרי שהפסידה את שני משחקיה בשלב הבתים בהפרש מצטבר של חמש נקודות בלבד, אילת הייתה נחושה שלא לתת לעוד משחק לחמוק לה מבין האצבעות - והשתלטה על העניינים מהרגע הראשון. המארחת, שלא פיגרה באף שלב של ההתמודדות, פתחה יתרון דו-ספרתי כבר בסיום הרבע הראשון, שהלך וצמח במהלך עשר הדקות הבאות והגיע בשיאו ל-23 נקודות. ג'יימס דיקי הוביל את קלעי המנצחת עם 17 נקודות, אליהן הוסיף שמונה ריבאונדים.

אשדוד, מצידה, ירדה למאזן 3:0 בטורניר הראשון שלה אי פעם בגביע ווינר סל ותנסה, כאמור, להשיג את ניצחון הבכורה על חשבונה של מכבי רמת גן. במשחק החוץ הקודם שלה, בבאר שבע, הייתה הקבוצה של דן קציר קרובה מאוד להשיג את הניצחון המיוחל, אך נכנעה לבסוף 103:101 בתום הארכה. הפעם התקשתה האורחת להיכנס לעניינים וסיימה את הערב עם 30% בלבד מהשדה (21 מ-70), כשבשלושה מארבעת הרבעים לא הצליחה לקלוע יותר מ-14 נקודות. בן קלהון גולד (15 נקודות) ושון דאוסון (14) היו נקודות האור אצל הצהובים.